Dopo aver registrato il tutto esaurito per due concerti in duo al Bowery Ballroom in "downtown Manhattan" nel dicembre del 2015, il pianista Brad Mehldau e il mandolinista Chris Thile filano agli Avatar Studios di Hell's Kitchen, dove trascorrono insieme tre giorni di assoluta carica creativa.

Portarono il loro spettacolo dentro lo studio, dandosi all'esplorazione di composizioni originali e un'impressionante quantità di cover dallo stile eclettico. Il loro approccio come duo non era per niente ortodosso dimostrandosi entusiasmante nell'esecuzione, facendo uso solo di pianoforte e mandolino, insieme alla voce versatile ed espressiva di Thile (e su "Scarlet Town", anche con l'intervento vocale di Mehldau).

Il risultato di quelle sessioni fu un brillante, spesso "freewheeling", album doppio in studio, il primo lavoro congiunto registrato da questi due talenti disparati ma altrettanto formidabili. Come disse Nate Chinen, critico jazz del New York Times, dopo un concerto del 2013, "Chris Thile e Brad Mehldau provengono da diversi mondi, ma sono della stessa specie, e ciò che potrebbe sembrare improbabile nella loro unione viene eclissato da ciò che finisce di essere perfettamente naturale. Mr. Thile, il mandolinista/cantante con i Punch Brothers, è un pioniere del progressive-bluegrass; Il signor Mehldau è il pianista jazz più influente degli ultimi 20 anni ".