Gregory Alan Isakov è un cantautore sudafricano. Nasce a Johannesburg, ma si trasferisce da bambino negli Statui Uniti, a Philadelphia dove cresce e vive le sue prime esperienze musicali. Inizia a sedici anni suonando in una band prima di trasferirsi in Colorado dove continua a suonare e a occuparsi di musica.
Musicalmente unisce l’indie con il folk usando ad esempio strumenti come la chitarra e il mandolino; tutta la sua produzione è stata influenzatat da artisti come Leonard Cohen, Kelly Joe Phelps e Bruce Springsteen. Ha speso gran parte della sua vita a viaggiare, cosa che ha influenzato molto il suo lavoro: le sue canzoni parlano miglia e paesaggi, della ricerca di un senso nel viaggio.